De difícil classificação quanto ao gênero, oscila entre o teatro, o diário íntimo e a narrativa (composição livre, meio diálogo, meio narração), que se estabelece através do diálogo entre Satã e Penseroso, tendo por centro os vícios e desatinos da cidade grande. Macário narra a saga de um jovem que viaja à cidade a estudos e, em uma de suas paradas pelo caminho, faz amizade com um estranho que se trata de ninguém menos que o Satã em pessoa.
A cidade descrita é São Paulo, que Álvares de Azevedo não perde oportunidade para criticar. Assim, ela é habitada por mulheres, padres, soldados e estudantes – lascivas as primeiras, dissolutos os segundos, ébrios os terceiros e vadios os últimos. Isto é: a terra é devassa como uma cidade, insípida como uma vila e pobre como uma aldeia. Mesmo as calçadas não escapam à tábula rasa, pois são intransitáveis e têm pedras que parecem encastoadas – as calçadas do inferno são mil vezes melhores.
Macário, talvez a obra-prima de Álvares de Azevedo, é um drama que se passa em dois episódios.
No primeiro, o jovem estudante Macário chega numa taverna para passar a noite e começa a conversar com um estranho. O estranho revela ser Satã e leva-lhe a uma cidade (possivelmente São Paulo, não fica claro, mas a referência está lá) de devassidão, povoada por prostitutas e estudantes, onde Macário tem uma alucinação envolvendo sua mãe. Macário então acorda na pensão e a atendente reclama que ele dormiu comendo. Ele acha que foi tudo um sonho, mas ambos vêem pegadas de pés de cabra queimadas no chão.
No segundo episódio, passado na Itália, Macário e outros estudantes aparecem em cena, confusos, deprimidos e em busca do amor puro e virginal. Seu amigo Penseroso acaba matando-se por amor enquanto Macário está bêbado. A peça acaba com Macário sendo levado por Satã a uma orgia em um bar, algo remanescente de Noite na Taverna.
Macário é uma obra feita mais para a leitura do que para a representação, com duas partes diferentes enquanto estrutura e qualidade, sendo a primeira melhor e uma das mais altas realizações de Álvares de Azevedo.
A ação desta primeira parte decorre toda à noite, salvo a breve cena final, e é organizada em cinco cenas (embora o Autor só especifique quatro) vivas e bem construídas, distribuindo em réplicas curtas, não raro humorísticas, um debate moral e psicológico muito denso, desenvolvido com excelente articulação.
Assim, a ponta do fim engata na do começo, fechando o círculo como os dois únicos momentos de realidade indiscutível. O espaço inscrito é marcado por uma dubiedade de significado que talvez indique a estrutura profunda do drama, construído sobre a reversibilidade entre sonhado e real, vacilante terreno onde, quando pensamos estar num, estamos no outro.
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